15-10-2023
Маргариновая кислота | |
Общие | |
---|---|
Химическая формула | C17H34O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 270.45 г/моль |
Плотность | 0.853 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 61 °C |
Температура кипения | 227 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 506-12-7 |
SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) С16Н33COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях.
Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твердом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.
Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).
Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».
Появление в ХХ веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х гг. маргариновая кислота (в виде ее летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире ее содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Одноосновные предельные карбоновые кислоты | |
---|---|
С0 | Муравьиная |
С1 — С5 | Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5) |
С6 — С10 | Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10) |
С11 — С15 | Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15) |
С16 — С20 | Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20) |
С21 и более | Бегеновая (С21) · Трикозановая (С22) · Лигноцериновая (С23) · Пентакозановая (С24) · Церотиновая (С25) |
Маргариновая кислота.