23-07-2023
Формамид | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия | формамид |
Химическая формула | HCONH2 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | прозрачная, вязкая жидкость |
Молярная масса | 45,04 г/моль |
Плотность | 1,13 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 2-3 °C |
Температура кипения | 210 °C |
Температура вспышки | 154 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 75-12-7 |
SMILES | C(=O)N |
Формамид — амид муравьиной кислоты, бесцветная жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.
Формамид является простейшим карбоксамидом — первым членом гомологического ряда амидов карбоновых кислот.
Под действием дегидратирующих агентов (P2O5 и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:
Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.
При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и окиси углерода:
при температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5% в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.
При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием флормиатов.
В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза - одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.
При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH3ONa при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.
В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанолом в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:
Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:
Образовавшияся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.
Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида).
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Формамид.