Табун (нем. Tabun) — этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты — фосфорорганическое соединение, бесцветная подвижная жидкость с t. кип. 220 °C, t пл −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях.

Синтез и свойства

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl₃ с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl₃ + 2(CH₃)₂NH (CH₃)₂NP(O)Cl₂ + (CH₃)₂NH•HCl

(CH₃)₂NP(O)Cl₂ + C₂H₅OH (CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + HCl

(CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + KCN (CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + KCl

Впервые был получен немецким химиком Герхардом Шрадером.

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диэтиламидной группы:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + H₂O + HCl (CH₃)₂NH•HCl + HOP(O)(CN)OC₂H₅

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + NaOH (CH₃)₂NP(O)(OH)OC₂H₅ + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Токсичность

Табун — нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном.

Табун впервые был получен перед Второй мировой войной, применялся в газовой атаке в Халабдже.

См. также

• Зарин
• Зоман
• VX
• GV